| Trasimeno – SANSEPOLCRO | 0-1 | 22 dicembre 2019 |
| SANSEPOLCRO – Ducato Spoleto | 3-4 | 12 gennaio 2020 |
| San Sisto – SANSEPOLCRO | 0-0 | 19 gennaio 2020 |
| SANSEPOLCRO – Lama | 3-2 | 26 gennaio 2020 |
| Pontevalleceppi – SANSEPOLCRO | 0-0 | 2 febbraio 2020 |
| SANSEPOLCRO – Nestor Calcio | 1-1 | 9 febbraio 2020 |
| Castel del Piano – SANSEPOLCRO | 20 ottobre 2019 | 16 febbraio 2020 |
| SANSEPOLCRO – Orvietana | 27 ottobre 2019 | 23 febbraio 2020 |
| Spoleto Calcio – SANSEPOLCRO | 3 novembre 2019 | 8 marzo 2020 |
| SANSEPOLCRO – Assisi Subasio | 10 novembre 2019 | 15 marzo 2020 |
| Ellera Calcio – SANSEPOLCRO | 17 novembre 2019 | 22 marzo 2020 |
| SANSEPOLCRO – Angelana | 24 novembre 2019 | 29 marzo 2020 |
| Tiferno Lerchi – SANSEPOLCRO | 1 dicembre 2019 | 5 aprile 2020 |
| Narnese Calcio – SANSEPOLCRO | 8 dicembre 2019 | 11 aprile 2020 |
| SANSEPOLCRO – Gualdo Casacastalda | 15 dicembre 2019 | 19 aprile 2020 |
